李云龙和楚云飞既是对手，也有着深厚的友谊，因此不少人习惯性地将他们进行比较。剧中两人都从团长的职位开始，那时的晋绥军仍是地方武装力量，不能完全算作校长的嫡系部队，毕竟校长更倾向于中央军。楚云飞作为一名上校团长，手下带领着一个加强团，人数超过五千人，且配备了一个炮营，这在晋绥军中无疑是一个非常重要的力量。
而李云龙最初担任的是新一团的团长。后来丁伟提到一天内突破三条包围圈，赵刚在学习时也听闻过这支部队的战绩，可见新一团在八路军中绝对是王牌主力。对比晋绥军的358团和新一团的整体实力，晋绥军在武器装备上明显占优，毕竟炮营的火力支持是一大优势。不过在指挥能力上，楚云飞可能还不及李云龙。李云龙懂得避免与坂田联队硬碰硬，选择奇袭指挥部，这一战略体现了他的聪明才智。
展开剩余79%后来李云龙被调到被服厂担任厂长，独立团遭遇山本特工队的重创。彭老总看中了李云龙的能力，随后将独立团交给他指挥。李云龙将独立团扩展至八个营，实力远远超过了晋绥军的358团。解放战争爆发后，二人有过两次较量。第一次，李云龙率领突击队试图奇袭楚云飞的指挥所，遗憾以失败告终。
第二次交锋发生在赵庄战役，这是他们首次真正意义上的正面交战。李云龙领导的二师与楚云飞指挥的八十九师交锋，结果李云龙败北。粟裕大将用五吨弹药替换了他，李云龙的部下也多次诉苦，表示不愿再继续坚守，从中可见楚云飞的部队战斗力确实强大。李云龙评价楚云飞是黄埔五期出身，后又进入陆军大将军班，统领着装备精良的美械王牌师，除了校长几乎没人敢小觑他。那么，两人在各自体系中，究竟谁更是嫡系呢？
首先，楚云飞的实力毋庸置疑。黄埔军校出身的他注定不会平凡。黄埔军校作为一个在民国历史中具有重要地位的军校，培养了大量杰出将领。比如李云龙的上司陈赓大将，也是黄埔出身，后来更成为哈军工的创始人和首任校长，可见黄埔军校对他的影响之深。能出自黄埔军校，自然也被视为校长的嫡系。
楚云飞离开大陆时，他的部下透露校长特地催促，并为他准备了专机。当时国民党内部很多人并没有享有如此特权，许多人被滞留，只有真正的嫡系才会被安排离开，甚至许多人被送往东南亚。楚云飞身负重伤，校长亲自下令用飞机将他送往最好的医院治疗，部下感慨这是校长对自己的特别关怀。相比之下，李云龙则是由段鹏带队护送，虽找来了技术高超的日本医生，却显得有些仓促和紧急。
李云龙的背景则显得复杂许多，这也成为他最终结局的关键因素之一。他关系广泛，但这种“关系网”反而带来了不确定性。在特殊时期，他的很多上司境遇并不乐观，这在一定程度上影响了他的处境。李云龙出身红四方面军，曾是徐向前的部下，张国焘另立中央时，他又归属林彪。抗战爆发后，李云龙的独立团和新一团隶属于129师386旅，均是彭德怀和陈赓的部下。
解放战争期间，李云龙从中野军区调入华东野战军，成为粟裕的下属，这也显示他与陈毅的关系。军事学院的学习经历中，他曾提及“千里跃进大别山”，并称呼学院院长为“老师长”，这表明他曾追随过刘伯承。粗略算来，李云龙先后跟随过五位十大元帅，其中两位十大将军为他的直属领导。这已是非常罕见的经历，因为十大元帅中有的专责政工、不擅长军事，有的则因身份特殊难有实战机会。
因此，淮海战役受伤后，号称一号、二号、三号首长的高层纷纷前往医院探望，连护士都感叹他的身份特殊。在军事学院，他能调动全班将军的氛围，毕竟他们很多是老战友。虽然我们强调没有山头主义，但必须承认，正是因为军队汇聚了来自五湖四海的力量，形成了统一战线，才最终取得胜利。三湾改编强化纪律，授衔仪式兼顾各方利益平衡，这些都体现了这种大团结。
原著中，电话那头的首长询问马天生属于哪个山头，谁的人？马天生细查后发现李云龙身份特殊，不严格属于任何山头。五位元帅都是他的上司，第一野战军与他也有渊源。解放战争时保卫延安，一野的一个主力团竟然是独立团一个营的前身。
从这个角度看，李云龙算不算嫡系呢？既算又不算。算，是因为他的身份特殊，五位元帅均是他的上司，他一直被视为主力，关系网庞大。可他又不算，因为他没有固定的直接上司。最终李云龙选择饮弹自尽时，没有人替他求情，只有他忠诚的手下段鹏尝试劫狱，最终是老战友孔捷保住了他的孩子，这其中意味深长。
另一方面，马天生敢于对李云龙动手，为何？按理说李云龙有庞大的人脉关系，即使犯过严重错误，甚至导致人员伤亡，马天生也毫不畏惧。而且原著中李云龙曾向一位首长电话请示得到同意，事后却无人敢承认。这也注定了李云龙的结局，他那复杂的背景在危机时刻反而成了负担。
还有军衔方面，李云龙最终晋升少将，按照原型王近山将军则是中将，而楚云飞则很早便成为中将军长。这也显示楚云飞在自己的体系中更受重视。实际上，两人在各自体系中都算是嫡系，但楚云飞的根基更为正统纯正；而李云龙虽曾追随五位元帅，他的身份则显得更加复杂，也更难界定。
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